衬衫原来是指用以衬在礼服内的短袖的单衣，即去掉袖头的衫子。在宋代便是没有袖头的上衣，有衬在里边短而小的衫，也有穿在外面较长的衫。如在《水浒传》之《林教头风雪山神》中，林冲“把身上的雪都抖了，把上盖（上身的外衣）白布衫脱将下来”便是一例。在古代的时候，妇女们穿得短上衣叫“衫子”，又叫“半衣”。唐朝文学家元稹在《杂忆》诗中便有“忆得双文衫子薄”的诗句。
清末民初之际，由于欧风东渐，人们便开始穿西装，把衬衫穿在西服的里边，作为衬衣，上系领带中间开口，一般都是五个纽扣。
选购方法
一、看做工。做工主要检查线迹、手工和夹面，查看衬衫口袋两条开线条是否一致，上袖处有无褶皱。如果是条纹或格子衬料，则要看这两处的条格有没有对上。
二、看质感与颜色。通常耐穿的衬衫都是天然的材质，比如纯半毛。最稳重的颜色多为藏青或是灰黑色，其他如咖啡色、深棕色都不太适合正式场合穿着。
三、找对版型，就是找到适合自己的品牌。买衬衫一定要试穿，一定要合身且穿起来非常舒适，活动自如，才是好的衬料。试穿时一定要将全部的扣子都扣上，扣上纽扣后，衣服与身体之间(靠肚子的位置)仍有一个拳头大小的空间；看看肩膀是否契合，从侧面看，领子没有不自然的鼓起；肩部、袖子、领子及内里是否有“猫爪”般车工不平稳的纹路。然后将手臂抬起、放下，弯弯手肘看会不会有皱褶紧绷的感觉。衬衫试穿时，最好做一个伸展动作，检查上身衣长及胸围的尺寸是否合身，再看看背部、前肩及袖子是否有不自然的皱纹。
四、选衬衫注意六″看”：看品牌、看质地、看领口、看袖口、看做工、看样式。
衬衫的合身与否将直接影响到整体着装的贴合程度，尤其对于一些面料轻盈的西装来说，如果穿在里面的衬衫过于宽松，也很难保证上装的服帖整洁。衬衫肩线应该落于肩膀骨外侧约1-2厘米处，过宽会产生慵懒没有活力的视觉感受，过窄则显得人瘦小、不够庄重。因为正装衬衫主要以精纺纯棉、纯毛制品为主要面料，在水洗后可能会有不同程度的缩水，因此在选购衬衫时要有意识地将肩线宽度略微放宽0.5厘米。
五、颜色方面白色及蓝色衬衫一向是男士们挑选衬衫的主流色彩。蓝色给人冷静沉稳、红色给人热情大方的感觉。白底条纹或格子衬衫显得轻松一些，这种衬衫商务感较强；深色衬衫和花纹衬衫一般不适合正规活动和高级商务活动，只有在较松、休闲的气氛中或参加联欢会时才选用此类衬衫；八字领衬衫较大气，尖领的则较秀气，但这要看当时流行何种领型；短袖衬衫适合中下阶层人士穿用，中上层人士则应选择长袖衬衫。