最早的袜子诞生于十五世纪，那时的袜子生产还不得不依赖于手工。16世纪时，西班牙人开始把连裤长袜与裤子分开，并开始采用编织的方法来编织袜子。英国人(William Lee)对他的妻子从事手工编织从而引起他对针织机械的研究，于1589年发明了世界上第一台手工针织机，用以织制毛裤。1598年又改制成可以生产较为精细丝袜的针织机，从而彻底改变了袜子手工制造的历史。不久，法国人富尼埃(Fournier)在里昂开始生产丝袜。直至17世纪中叶才开始生产棉袜丝袜的历史翻到了二十世纪初，由于成衣的普及，时尚观念被大众广泛的接受。时尚已经不再是上流社会的特权，各个阶层的妇女都加入了追逐时髦的行列。女装的造型发生了突破性的变化，充满了时代气息。女性们也一改往日柔软的外表，大大方方露出健美的小腿。因此，丝袜更加成为她们必不可少的配饰。
但那时用来生产袜子的纤维都取自天然，如棉、羊毛和真丝。这些材料在应用前必须经过细心的切割和缝纫，而且由于它们缺乏弹性，因此制造的耗用量极大，织出的袜子也很容易松垮。
隐藏在裙子下的袜带能使男士产生幻想;以前的袜子由于是采用棉布、皮革等制成，不像现在的丝袜富有弹性。女性用松紧带的袜子配衬连衣裙，这些有松紧带的袜子配衬会切断血液循环，使脚掌肿胀，使大腿沉重;吊袜腰带则直接固定在束衣的下摆，使袜子不再移动，并且绷紧，保持人体的S形曲线。
许多女性常常有这样的经验：一双丝袜才穿没几次就破了，甚至新的丝袜还没穿出门就莫名其妙地被勾破。这除了与丝袜的编织方法和丹尼数多寡有关之外，穿著的技巧也相当重要。。
高档丝袜价格昂贵，为了避免在穿着的时候意外损坏，需将戒指，手表等尖锐物品摘去，同时保持指甲和手部皮肤的光滑.如有条件的话，戴上专用的手套，会更好一些。。
穿著丝袜时应以拇指为中心，将丝袜自大腿处折至脚尖;再分别将两脚自脚尖处向大腿处轻轻往上拉。为使穿著时得到最佳的服贴效果，两脚脚掌应平贴地面，再轻轻拉上丝袜，并确保腿部的每一个部位均完全服贴。再以两手平均力道上拉至臀部，并确认臀部的每一个部位亦完全服贴即可。脱下丝袜时，亦可以双手轻轻地褪至膝盖处，再小心地以拇指抓著丝袜自脚底完全褪去。。。