回顾杜月笙的一生，只能用传奇二字来形容了。从一个名不经传的小子打拼成为上海滩巨头，也并不是只靠运气就能走到当时的那个地位，曾经让上海滩的人人惧怕的黑老大，也有着报效国家的热情与愤慨，只不过当时他选择的是蒋介石，最终因蒋介石而死。杜月笙一生共娶太太五位，子女包括领养的共有十个。杜月笙死后，家人及其子女大部分都去了台湾，但他们之间平时基本没有什么来往，除了四房姚玉兰和五房孟小冬经常走动，在之前她们两个本来就是好闺蜜。
杜月笙对子女的要求很严格，特别是教育还有成绩上，不优秀就要挨打，不论男女。但子女们对这个严厉的父亲都很尊重但又有敬畏。杜月笙的子女们都受到了良好的教育，并没有继承杜月笙的产业，走向黑道，现在大都定居海外，有着平静的生活。也只有女儿杜美如和儿子杜维善曾露过面，其他人均未曾在公众面前出现过。
起杜月笙的传奇经历，几乎是代表着当时上海滩每一个热血年轻人的梦想或者幻想。晚年的杜月笙，由于种种原因移居香港，香港并不是他的地盘，因此他的地位一落千丈，日子过得不太好，故而心情也越来越差。蒋介石欲收拢他，多人前来游说，但不成功，蒋介石便恼羞成怒，各种恐吓他，在这种高压状态下，杜月笙的身体很快垮掉。据说杜月笙死前对他的儿女们说，你们还有希望，中国还有希望，并把之前的借据毁之一炬，让那些欠他钱的人也不用再还债。毛主席也曾经这样他“有本事，没脾气。” 【伊秀原创未经允许，谢绝转载！】