1902年，年少的杜月笙通过陈世昌的关系进入到黄金荣公馆，善于操人脉的他在短时间内就掌管了法租界的“公兴俱乐部”。在次期间他与黄金荣，张啸林等人建立了深厚的友谊，共同组织了中华共进会。他一生共娶五位夫人，有十个孩子。1915年在黄金荣夫人的包办下明媒正娶了他的原配夫人沈月英。沈月英因无法生育，后领养了大儿子杜维潘，从养子杜维潘进门后，杜月笙事事顺利。二房陈国英育有三子，杜维恒、杜维宁、杜维瀚。三房孙佩琪育有两子，杜维亲和杜维屏。四房是著名的京剧演员姚玉兰，共为他生杜维善、杜维松、杜美如和杜美霞。五姨太是名媛孟小冬。
杜月笙虽为黑帮大佬，也没有太高的学问，但是他在子女的教育问题上特别的重视。他喜欢有文化有才华的孩子，严禁自己的子女沾染黄赌毒这些不良的爱好。据杜月如回忆，他的父亲时常给自己的子女讲自己小时候因为家里穷没有机会接受更高的教育，所以要求他们要珍惜读书的时光。杜美如说因自己一次外文成绩不好，被父亲用鞭子责罚，大哥杜维潘因考试逃跑，被父亲狠狠地甩耳光。杜月笙对子女非常的严厉，更甚至见他还得提前约见，见了面还得提问功课。
1951年，杜月笙病逝。自此称霸一时的上海土皇帝就此陨落，杜家的妻儿各奔东西。大儿子杜维潘、四姨太姚玉兰母子和五姨太孟小冬移居台湾，各房之间除了孟小冬和姚玉兰之间有走动，其他各房就此断了联系。姚玉兰之子杜维善目前定居在加拿大，是一位古钱币的研究专家，他曾多次回国，也曾多次捐赠古钱币供上海博物馆研究。杜美如和他的丈夫目前定居在约旦，她有两个儿子一个女儿，其中的一子目前居住在上海，她最近几年也经常回国。性格开朗的她在于丹的首都开了一家中餐馆。杜月笙驰骋黑白两道，但是他的子女都不走黑道。他一身荣耀，唯独在晚年时期把写给毛主席的信错装到了给蒋介石的信封里，这件事成了他一生的千古遗恨。【伊秀原创未经允许，谢绝转载！】